شرح مبسط لدرس الايثر للمادة المفضلة لدي الكيمياء

الإيثر Ether اسم لنوع من المركبات العضوية يحوي زمرة وظيفية إيثرية و هي ذرة أكسجين متصلة بزمرتي ألكيل . يستخدم الإيثر النموذجي ثنائي إيثيل إيثر عادة كمذيبات ومخدرات مركزية anesthetic (يدعى أيضاً إيثوكسي-إيثان CH3-CH2-O-CH2-CH3).
*التفاعلات العضوية
*الاصطناع
يمكن تحضيرها بعدة طرق مخبرية:
• نزع الماء Dehydration من الأغوال:
R-OH + R-OH → R-O-R + H2O
التفاعل المباشر يحتاج شروطا قاسية (حرارة و وساطة حامضية) و لا يمكن تطبيقه عادة . لأن مثل هذه الشروط قد تخرب بعض بنى الوظائف العضوية الأخرى .لذلك نعمد لطرق أخف شروطا غالبا .
• إزاحة محبة للنواة Nucleophilic displacement لهاليد الألكيل عن طريق الألكةكسيدات .
R-O- + R-X → R-O-R + X-
هذا التفاعل يدعى اصطناع إيثر ويليامسون Williamson ether synthesis . و هو يتضمن معالجة غول بأساس قوي لتشكيل شرسبة anion ألكوكسيد يتلوخا إضافة مركب أليفاتي مناسب يحمل زمرة مغادرة leaving group مثل (R-X). المجموعات المغادرة (X) تتضمن يوديد ، بروميد ، سلفونات .
هذه الطريقة لا تعمل إذا كان R أروماتي مثل بروم البنزن. و بشكل مشابه ، هذه الطريقة تعطي فقط الناتج الأفضل من أجل الكربونات الأولية ، حيث ان الكربونات الثانوية تخضع لتفاعل حذف E2 عند التعرض لشرسبات اللكوكسيد الأساسية المستخدمة في التفاعل. إيثرات الأريل يمكن أن تحضر في تكاثف أولمان Ullmann condensation .
• إضافة محبة للإلكترونات للأغوال إلى الألكينات
R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
الوسيط الحمضي مطلوب في هذا التفاعل:
تتراهيدرو بيرانيل إيثريستخدم كزمر حامية من اجل الأغوال alcohols.
*التفاعلات
الإيثرات عادة قليلة الفعالية الكيميائية :
• حلمهة Hydrolysis .
تتم حلمهة الإيثرات فقط تحت شروط قاسية مثل الحرارة و التسخين مع ثلاثي بروميد البورون boron tribromide أو الغلي في حمض بروم الماء hydrobromic acid . الحموض المعدنية الأخف التي تحوي هالوجين مثل حمض كلور الماء hydrochloric acidيمكن ان تكسر الإيثر أيضا لكن ببطء.
حمض بروم الماء و حمض يود الماء هما الوحيدان اللذان يقومان بتفاعل التحطيم بوساطة كلوريد الألمنيوم aluminium chloride .
• إزاحة محبة للنواة Nucleophilic displacement :
الإيبوكسيدات أو الإيثرات الحلقية في الحلقات الثلاثية ، حساسة جدا للهجوم المحب للنواة nucleophilic attack و هي فعالة كثيرا بهذا الشكل .
• تشكل البيروكسيد :
الإيثرات الأولية و الثانوية مع مجموعة CH تلي أكسجين الإيثر تشكل بيروكسيدات عضوية متفجرة (مثلا بيروكسيد دي إيثيل إيثر diethyl ether peroxide ) بوجود الأكسجين ، الضوء ، و معدن و شوائب من ألدهيد . لهذا السبب يتم تجنب الإيثرات مثل دي إيثيل إيثر و THF كمذيبات في العمليات الصناعية .